Будущий художник искал заработков и не отказывался ни от каких предложений. Он делал рисунки с надгробий, писал на заказ копии в галерее Третьякова, даже брался за портреты, в которых был не очень-то силен. А спал иногда в Училище на старых пыльных холстах, брошенных на чердаке.

Тяжелые детство и юность выпали этому тонкому проникновенному мастеру. Но зато и успех шел по пятам юноши. Когда он еще учился в Училище, его картину «Осенний день. Сокольники» купил сам Третьяков, о нем, только-только подающем свой голос, написали в газетах после очередной выставки, организованной в Училище. Его обожал и сам Саврасов, возлагавший на Исаака большие надежды. Если весенним звонким утром Левитана не оказывалось в классе, Саврасов не ругал его потом за отсутствие, а спрашивал у его товарищей: «Левитана опять нет? Это ничего, что не ходит, он там думает...»

В 1879 году, после покушения террориста Соловьева на Александра II, в Москве евреям запретили жить. Левитану пришлось уехать в подмосковную усадьбу Салтыковку, где рядом с ним поселились брат и сестра. Юноша мучительно переживал, что он должен подчиняться чьему-то приказу: он сторонился праздных, веселых дачников, любил одиночество, без спутников бродил вечерами по железнодорожной платформе. Однажды его поразило, как сияют дождливым вечером огни паровоза. Он написал картину, а потом повез ее в Москву антиквару Родионову. К удивлению и радости художника, Родионов купил полотно за сорок рублей — деньги по тем временам приличные. Левитан расплатился за костюм, сшитый в долг, поделился с замужней сестрой Терезой и снял меблированную комнату в доме Беляева на Лубянке. Удостоверение из Училища помогло Левитану получить разрешение жить в Москве.

...Когда пришло время писать дипломную работу, Левитан показал свой характер. Написав дипломное полотно — огромное поле, заполненное копнами сжатой ржи, в хмурый, пасмурный день, он решил разыскать своего любимого учителя Алексея Кондратьевича Саврасова. Тот последнее время пил, скитался по ночлежным домам, в Училище появлялся редко.

Саврасов пришел в комнату Левитана опухший, тяжелый, больной. Посмотрел дипломную картину, взял мел и размашисто написал: «Большая серебряная медаль».

Но другие преподаватели Училища не согласились с мнением «пьяницы Саврасова» — и предложили написать новую картину. Это предложение Левитан отверг — показал характер... Такое странное положение — лучший выпускник без диплома — тянулось несколько лет. Ситуация даже превратилась в трагикомическую — вся Россия уже знала имя Левитана, он стал известен, любим, желанен на выставках, а диплома художника не имел. Только в 1886 году Исаак Ильич получил диплом «внеклассного художника» — нелепый аттестат.

...Пришел день, когда Левитан понял, что дорога им выбрана верная. О нем заговорили, начали регулярно упоминать в газетах и не просто, а с неизменной приставкой «г.» — господин Левитан. Несколько раз он ездил за границу, но сердце его не приняло чужбину.

В 1894 году из Ниццы он написал Н. Медынцеву: «...Зачем я здесь? Что мне здесь нужно, в чужой стороне, в то самое время, как меня тянет в Россию, и так мучительно хочется видеть тающий снег, березку?»