Как известно, грандиозное описание Троянской войны в бессмертной гомеровской «Илиаде» заканчивается сценой погребения Гектора, а события «Одиссеи» разворачиваются уже после взятия ахейцами Трои. В одной из песен «Одиссеи» рассказывается о знаменитом деревянном коне, с помощью которого хитроумный Одиссей обманул троянцев, но всё-таки о решающих событиях Троянской войны у Гомера сказано слишком мало. Из различных источников известно, что у греков были ещё две поэмы, в которых ход войны после гибели Гектора описан гораздо более подробно — «Малая Илиада» и «Разрушение Илиона». До наших дней эти поэмы не дошли, но вероятнее всего, руководствуясь этими произведениями, древнеримский поэт Вергилий написал свою «Энеиду», где вся история с конём Одиссея рассказана намного более подробно.
Именно из «Энеиды» мы узнаем о трагической гибели троянского жреца Лаокоона и двух его сыновей. Когда троянцы, обрадованные уходом греков из-под стен своего города, собрались вокруг огромного деревянного коня, не зная, как отнестись к подобному «подарку», Лаокоон был одним из немногих, кто призывал не верить грекам и побыстрее избавиться от статуи. Ему почти удалось убедить своих соотечественников, но в этот момент из моря выбрались две огромные змеи, посланные богиней Афиной, которые задушили Лаокоона и двух его сыновей. На протяжении всей войны Афина покровительствовала грекам, и на этот раз она не хотела, чтобы план Одиссея сорвался. Потрясённые увиденным, троянцы посчитали, что боги требуют от них принять дар, и конь занял своё место внутри городских стен, после чего судьба Трои была решена.
Впрочем, в трагедии Софокла «Лаокоон» (до нас также не дошла) причина его гибели объясняется тем, что жрец Аполлона нарушил категорический запрет своего бога жениться и заводить детей. Есть также изложение этой трагедии, где змеи убивают только детей Лаокоона, а сам он должен до конца своих дней оплакивать их.
В 1506 году в винограднике неподалёку от Рима была найдена великолепная скульптурная группа, изображающая зрелого мужчину и двух юношей в смертельных объятиях гигантских змей. В Италии эпохи Возрождения подобные находки никого не могли оставить равнодушным, и вскоре около изваяния пришлось установить вооружённую стражу, так велико было количество римлян, желающих посмотреть на него. Папа Юлий II издал указ, по которому имел право купить любую вещь, извлечённую из земли в Риме и окрестностях, и «Лаокоон» вскоре перешёл к нему. Владелец виноградника, впрочем, внакладе не остался пожизненное право на доходы с таможенной заставы Порта Сан-Джованни обеспечивали более чем безбедное существование.
Скульптура, в отличие от многих других подобных находок, оказалась с родословной. Судя по всему, именно к «Лаокоону» относятся слова знаменитого римского историка Плиния Старшего о статуе Лаокоона с сыновьями, которая «является лучшим из всех произведений живописи и ваяния». Во времена Плиния Старшего (I в. н.э.) статуя находилась во дворце императора Тита, а её творцами были мастера с о. Родос Агесандр, Полидор и Афинодор. Надо сказать, вкусы человечества с тех пор мало изменились, и «Лаокоон» до сих пор считается одной из наиболее ярких и выразительных скульптур в истории искусства.
В 1515 году Ватикану едва не пришлось расстаться с «Лаокооном». Французский король Франциск I одержал победу над папскими войсками в битве при Мариньяне и потребовал статую в качестве военной контрибуции, но получил лишь копию, сделанную скульптором Бандинелли. То, что не удалось Франциску I, оказалось по силам бравому Наполеону, по приказу которого «Лаокоон» в 1796 году был увезён во Францию, правда, только на двадцать лет, после чего статуя возвратилась в Италию, в музей Ватикана, где находится и поныне.